La teoría más extendida es que Cristóbal Colón descubrió Puerto Rico el 19 de noviembre de 1493 durante su segundo viaje. Al desembarcar en la costa occidental de la isla, los indígenas taínos saludaron a Colón y le mostraron pepitas de oro en el río. Colón nombró a la isla San Juan Bautista en honor a Juan el Bautista, el profeta que bautizó a Jesucristo. Los taínos llamaban a la isla Borikén. En conmemoración de este acontecimiento, el 19 de noviembre fue declarado feriado y actualmente se conoce como
"Día de la Puertorriqueñidad" .
Puerto Rico se convirtió rápidamente en un importante puesto militar español de avanzada en el Caribe. Sin embargo, la colonización no comenzó hasta 1508, cuando Juan Ponce de León estableció los primeros asentamientos militares en Caparra, un área entre Bayamón y Guaynabo
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